REGLAS GRALES. DE NOMENCLATURA MODIF.

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REGLAS GENERALES DE NOMENCLATRA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Tipos de nomenclatura:

ALCANOS SIMPLES (PARAFINAS) El nombre está conformado por:

Número de átomos de carbono en la cadena principal

+

SUFIJO Ó TERMINACIÓN

Indica el tipo de compuesto ó grupo funcional presente

Para la asignación del prefijo, considera información contenida en la Tabla 1. La terminación para el caso de alcanos es –ANO.

d) Si el grupo alquilo o sustituyente se presenta más de una vez, se usa un prefijo numérico (di, tri, tetra, penta, etc) para indicar el número de veces que se repite.

La tabla siguiente contiene algunos alcanos simples.

a) Trivial, común o vulgar. Está basada en características propias de cada compuesto (color, olor, sabor, origen, etc.). Solo algunos compuestos poseen este tipo de nombre. b) Sistemática ó IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry). Se basa en una serie de reglas arbitrarias establecidas por esta asociación. Sin excepción, todos los compuestos orgánicos poseen un nombre sistemático.

PREFIJO

c) Identifica los grupos sustituyentes unidos a la cadena principal. Para ello considera la tabla de grupos alquilo. (Tabla 2).

la

Reglas de nomenclatura (Nombre IUPAC) a) Localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono.  Si se encuentran más de una cadena continua con el mismo número de átomos de carbono, deberás escoger aquella con el mayor número de ramificaciones unidas a ella. b) Numera la cadena más larga (principal) de un extremo al otro iniciando por aquel que esté más cercano a la primera ramificación en este sentido, trata de que las ramificaciones tengan la menor posición posible.  Si en ambos extremos el primer sustituyente o ramificación tiene la misma posición entonces considera el segundo y así sucesivamente.

TABLA 1 PREFIJOS

N° de Carbonos

PREFIJOS

Nombre IUPAC

Estructura

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 30 31 32 40 41

Met Et Prop But Pent Hex hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Eicos Heneicos Docos Tricos Tetracos Pentacos Hexacos Triacont Hentriacont Dotriacont Tetracont Hentetraco nt Pentacont

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Tetracosano Pentacosano Hexacosano Triacontano Hemtriacontano Dotriacontano Tetracontano Hentetracontano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)23CH3 CH3(CH2)24CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)29CH3 CH3(CH2)30CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)39CH3

Pentacontano

Hentepentac ont

Hentepentacontan

CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)49CH3

Dopentaco nt Hexacont Heptacont Octacont Nonacont hect

Dopentacontano

CH3(CH2)50CH3

Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano hectano

CH3(CH2)58CH3 CH3(CH2)68CH3 CH3(CH2)78CH3 CH3(CH2)88CH3 CH3(CH2)98CH3

50 51 52 60 70 80 90 100

e) Cuando se presentan varios grupos sustituyentes, deberán ordenarse alfabéticamente. Los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., y los prefijos separados por un guión (n-sec-, tert-) en el nombre del radical no se toman en cuanta al alfabetizar. Los prefijos iso, neo, ciclo sí se consideran al alfabetizar. ALCANOS RAMIFICADOS: f) Para el caso de nombres de radicales complejos que estén formados por palabras idénticas, se citará primero a aquél que esté unido al carbono con el número más pequeño. g) Para construir el nombre del compuesto, se indicará:  Primeramente el nombre y posición de los sustituyentes en orden alfabético y de los cuales se omite la vocal o terminal.  Es importante indicar que : 1. Para separar número de letras, se emplearán guiones (-). 2. Para números entre sí se utilizan comas (, ). 3. Las palabras entre si no emplean ningún tipo de separación. 

Después de los sustituyente se indica el nombre de la cadena principal que incluye el prefijo y sufijo adecuados.

*Los halógenos sustituyentes (en los halogenuros de alquilo) se designan por fluoro, cloro, bromo, y yodo. (también con la terminación -URO).

TABLA 2 GRUPOS ALQUILO

Ejemplo: CH3 1

ESTRUCTURA

NOMBRE

2

CH3

3

CH3CH2CH2 C CH CH CH2 CH3 4 CH3 5

LÍNEAS DE ENLACE

7

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6

CH3CH2CH2 CH CH CH3

11

10

9

8

CH3

PARA ALQUENOS Y ALQUINOS  Prefijo que indica el número de carbonos en la cadena principal.  Prefijos numéricos para indicar el número de veces que estos se repitan (di, tri, tetra, penta, etc.).  En el caso de que al unir estos componentes queden consonantes juntas, habrá de incluirse la vocal “a” entre ellas . Ejem:

5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propil undecano. NOMENCLATURA DE LOS DEMÁS GRUPOS FUNCIONALES REGLAS GENERALES a) La numeración de la cadena principal se hará en función de dar la menor posición al grupo funcional (doble enlace, triple enlace, grupo –OH, grupo – NH2, etc.), por lo que la posición en la que se localicen los sustituyentes alquilo pasa a segundo término b) La terminación de la cadena principal dependerá del grupo funcional presente. A continuación se indican algunas las terminaciones ó consideraciones especiales para cada grupo: Grupo funcional Alquenos Alquinos Alcoholes Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos Carboxílicos Esteres Amidas Aminas

c)

d)

Terminación -eno -ino -ol -oxi -al -ona Ácido -ico -ato de -ilo amida amina

La cadena principal estará antecedida de la posición del grupo funcional excepto en el caso de aldehídos y ácidos carboxílicos. En el caso de que se presente más de una vez un mismo grupo funcional el nombre de la cadena se construirá de la manera siguiente:

 y se incluirán sus posiciones antes del nombre de la cadena principal. PARTICULARIDADES POR GRUPO: CICLOALCANOS  La cadena se numera con la intención de que los sustituyentes adquieran la menor posición posible (nada tiene que ver la complejidad o el sentido de las manecillas del reloj). En el caso de los compuestos monosustituidos no se incluye la posición del sustituyente.  Solo en el caso de que no sea posible discriminar alguna posibilidad de acuerdo a la regla anterior, se hará uso de la aplicación del orden alfabético de los sustituyentes.

CH3

DISUSTITUIDOS

CH2CH3 4 3 2 1 6 5 CH3 C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 7

Solo estos compuestos se nombran utilizando los prefijos orto (o- 1,2), meta (m- 1,3) y para (p- 1,4). Br

OH

CH2CH3

CH2CH2CH3 8 9 10

NO2

Br m-dibromobenceno

Br CH3

2

1

CH3

5

o-nitro fenol

OH

m-isopropil anilina

CH3

* considerando los nombres triviales base

3 6

5-etil-7,7-dimetil-3-decanol NH2

CH3 p-etil tolueno

4

3 4

POLISUSTITUIDOS Orden de prioridad de grupos funcionales para nomenclatura.

CH3 - CH -CH3

OH

CH3 - CH -CH3

2 1 6

OH

5

CH3 - CH -CH3

5-isopropil-3-metil-1,2-ciclohexanodiol 1-bromo-4-isopropil-3.6-dimetilciclohexano * en este caso el Br es un grupo con mayor importancia que los grupos alquilo presentes

CICLOALQUENOS:  La numeración de la cadena debe iniciar en el doble enlace y necesariamente la posición 2 se atribuye al carbono que completa la doble ligadura, en lo posible se tratará de favorecer en posición a los sustituyentes.

En este sentido la numeración se iniciará con el grupo más importante y se continuará en el sentido del grupo que le siga en importancia. Si se emplean nombres triviales, la posición 1 la tendrá el grupo que proporcione el nombre trivial que servirá como base y se continuará hacia el grupo que sea de mayor importancia de acuerdo al orden indicado en la tabla siguiente: OH NO2





En el caso de que se empleen prefijos numéricos para indicar más de un grupo funcional no se eliminará la vocal “o”, se indica el prefijo numérico y al final la terminación del grupo. ALDEHÍDOS El grupo aldehído se ubica en la posición 1 por lo cual no es necesario indicarla.

Cl 3 4

2

CH3 CH3

1

6

5

CH2CH2CH2CH3

1-hidroxi-4-metil -2-nitro benceno 4-metil-2-nitro fenol 4-hidroxi-3-nitro-tolueno

5-butil-3-cloro-1-metil ciclohexeno

COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS OH

CH3

NO2

COOH

SO3 H

O NH2

ALCOHOLES  Hidroxi benceno (fenol)

metil benceno (Tolueno)

NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

ácido carboxi nitro bencen- amino benceno benceno benceno (acido benzoico) sulfónico (anilina)

+

TERMINACIÓN -AL

Cl

6 H - C -CH2CH2 CH CH2 CH CH2 CH2CH3 1 2 3 4 5 CH2 CH2CH2CH2CH3 8 9 10 11 7

4-cloro-6-propil undecanal NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

+

TERMINACIÓN -OL

CETONAS 4

NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

CH3

O



2

3

CH3CH2 CH - O -C - CH2 CH CH2CH3 3 4 1 2 5 CH 1 3

3-metilpentanoato de 2-butilo 3-metilpentanoato de sec-butilo

TERMINACIÓN -ONA

+

NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

O

CH3 3

3

CH3 CH CH2 C - O - CH - CH - CH3 4

CH2CH3

O

O 3

5

4

8

7

10

1

6

2

11

CH2CH3

CH3

4

1

1

+

TERMINACIÓN -OICO

2-metil-N-propilpropanamina (ambas cadenas tienen la misma longitud por lo tanto se elige la más sustituida).

AMIDAS

ACIDO +

CH3

2

9.9-dietil-11,11-dimetil-4-propil-2,6- dodecanodiona

NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

CH3CH2CH2 - NH - CH2 CH -CH3

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA PRINCIPAL (ELIMINAR LA VOCAL O)

ACIDOS CARBOXÍLICOS  Para nuestros fines, el carbono 1 siempre será el carbono del grupo carboxilo.

CH3 +

TERMINACIÓN -AMIDA

CH3 - N CH2 - C - CH2 CH3 CH3

CH3

N,N,2,2-tetrametilbutanamina

 Uso de N- para sustituyentes sobre el

CH3CH2 N- CH2CH3

nitrógeno

4

5

6

3

CH3 CH CH2CH2 CH CH3 2

6

5

1

CH3

O

CH2CH3

3

2

1

5

CH3 - CH -CH3

CH3

12

9

CH2CH2CH3

2

CH3

CH3 C - CH2 CH CH2 C CH2 CH2 C - CH2 - C CH3

TERMINACIÓN -AMINA

+

N,N-dietil-5-metil-2-hexanamina

2

CH2CH2CH CH2 CH - C - OH 4

3

CH3

1

Br

7



Ácido- 2-bromo-4-etil heptanoico 

ÉSTERES

 NOMBRE DEL ALCANO CON IGUAL NÚMERO DE CARBONOS EN LA CADENA UNIDA AL CARBONILO + TERMINACIÓN -ATO

ÉTERES Para éteres complejos, el grupo funcional se considera como un sustituyente con más importancia que un grupo alquilo. Para definir su nombre se utiliza el prefijo de la cadena con igual numero de carbonos y se adjunta la terminación –OXI. OCH3

DE

- ILO

O

CH3 Cl

4

2

5

1

3

5

4

3

2

1

CH3 4-cloro-N,5-Dimetil hexanamida

CH3 8

CH3CH CH CH2 CH2 C - N - CH2CH3

6

7

6

CH3CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 9

OCH3

8-metil-3,6-dimetoxinonano 1

CH3



AMINAS Uso de N- para sustituyentes sobre el nitrógeno

4

5 6

CH3 CH - O -CH CH2CH2CHCH3 2

CH3

3

CH3