7 - Carboidratos

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CARBOIDRATOS

JANNISON RIBEIRO

CARBOIDRATOS • São as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza! – Mais da metade de todo o carbono orgânico do planeta está armazenado em apenas 2 moléculas de carboidratos!

AMIDO

CELULOSE

GLICOSE

DEFINIÇÃO • Os carboidratos podem ser definidos como: – POLIHIDROXIALDEÍDOS ou POLIHIDROXICETONAS

– Seguem a fórmula geral (Carboidratos Simples)

(CH20)n

DEFINIÇÃO (CH20)n • Formados por C:H:O  HIDRATOS DE CARBONO • Proporção de 1:2:1 • n  Pode ser igual ou maior do que 3

GLICOSE

GLICOSE

C6H1206

(CH20)6

FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS • FUNÇÃO ENERGÉTICA – Principal fonte de energia da dieta. – Reserva energética.

• FUNÇÃO ESTRUTURAL E PROTEÇÃO – Parede celular vegetal (CELULOSE). – Parede celular bacteriana (PEPTIDIOGLICANOS). – Carapaça de artrópodas (QUITINA).

FUNÇÃO DOS CARBOIDRATOS • COMPONENTES MAJORITÁRIOS DA MATRIZ EXTRACELULAR. • LUBRIFICANTES EM REGIÕES DE ATRITO COMO ARTICULAÇÕES • SINALIZAÇÃO E RECONHECIMENTO CÉLULA-CÉLULA.

CLASSIFICAÇÃO • MONOSSACARÍDEOS • OLIGOSSACARÍDEOS (dissacarídeos) • POLISSACARÍDEOS

MONOSSACARÍDEOS • Açúcares simples. • Unidade básica formadora dos carboidratos. • Podem ser classificados quanto a função química. CARBONILA

CARBONILA

ALDOSE

CETOSE

MONOSSACARÍDEOS • Recebem o sufixo OSE referente ao grupo carbonila livre. • Podem ser classificados quanto ao número de carbonos. TRIOSE  3 CARBONOS TETROSE  4 CARBONOS PENTOSE  5 CARBONOS HEXOSE  6 CARBONOS HEPTOSE  7 CARBONOS Função = Aldeído No Carb. = 3

ALDOTRIOSE

SÉRIE DAS ALDOSES

SÉRIE DAS CETOSES

ISÔMEROS • MOLÉCULAS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA QUÍMICA. – Glicose, Manose, Frutose e Galactose (C6H12O6)

? • DIFERENÇAS QUANTO A CONFIGURAÇÃO ESPACIAL DOS GRUPOS LIGADOS A CADEIA CARBÔNICA.

ISÔMEROS E EPÍMEROS • EPÍMERO  DIFERENÇA NA CONFIGURAÇÃO DE APENAS UM CARBONO DA CADEIA DO MONOSSACARÍDEO. EPÍMEROS EM C-4

D-Galactose

EPÍMEROS EM C-2

D-Glicose

D-Manose ISÔMEROS C6H12O6

D-Frutose

ENANTIÔMEROS • UM TIPO DE ISOMERIA EM QUE PARES DE ESTRUTURAS FORMAM IMAGENS ESPECULARES  NÃO SÃO SOBREPOSTAS.

• São opticamente ativos AULA DE

AA E – Centros quirais! PROTEÍNAS – Enantiômeros D e L. – Forma D predominante.

ISÔMEROS D e L

CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS • Menos de 1 % dos monossacarídeos com mais de 5 carbonos encontram-se na forma linear. • São encontrados predominantemente em uma forma cíclica ou de anel: – Anel hemiacetal ou hemicetal.

FORMAÇÃO DO HEMIACETAL ALDEÍDO EM C-1

HIDROXILA C-5

INTERMED. HEMIACETAL

MUTARROTAÇÃO INTERMED. HEMIACETAL

MUTARROTAÇÃO

ANÔMERO - 

ANÔMERO - 

FORMAÇÃO DE NOVOS ISÔMEROS  ANÔMEROS

CLASSIFICAÇÃO DO ANEL

PERSPCTIVA OU PROJEÇÃO DE HAWORTH

• ANEL RESULTANTE POSSUIR 5 CARBONOS  PIRANOSÍDEO.

• ANEL RESULTANTE POSSUIR 4 CARBONOS  FURANOSÍDEO.

OLIGOSSACARÍDEOS E DISSACARÍDEOS • OS MONOSSACARÍDEOS PODEM SER UNIDOS ATRAVÉS DE LIGAÇÕES O-GLICOSÍDICA ESTRUTURAS MAIORES HIDROXILA DO C-1 REAGE COM A HIDROXILA LIVRE DE OUTRO ACÚCAR

DISSACARÍDEO

DISSACARÍDEOS LACTOSE ( Galactose + Glicose) β (1 4)

Maltose (Glicose + Glicose) α (1 4)

SACAROSE (Glicose + Frutose) α (1 2)

AÇUCARES REDUTORES PODEM REAGIR COM AGENTES QUÍMICOS CARBONO ANOMÊRICO LIVRE (FINAL)

REDUTOR

NÃO PODEM REAGIR COM AGENTES QUÍMICOS NÃO APRESENTA CARB. ANOMÊRICO LIVRE (FINAL)

NÃO REDUTOR

POLISSACARÍDEOS • POLÍMEROS FORMADOS POR MUITAS UNIDADES DE MONOSSACARÍDEOS O-LIGADOS. • HOMOPOLISSACARÍDEOS • HETEROPOLISSACARÍDEOS • RAMIFICADOS E NÃO RAMIFICADOS

POLISSACARÍDEOS HOMOPOLISSACARÍDEOS LINEAR

RAMIFICADO

HETEROPOLISSACARÍDEOS LINEAR

RAMIFICADO

POLISSACARÍDEOS • Homopolissacarídeos – AMIDO E GLICOGÊNIO (armazenamento de energia) – CELULOSE E QUITINA (COMPONENTE ESTRUTURAL PAREDE CELULAR VEGETAL E EXOESQUELETO DE ARTRÓPODES)

AMILOSE AMIDO  POLÍMERO DE α-D-GLICOSE

AMILOPECTINA

AMIDO • AMILOSE – FORMA LINEAR – LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS (α14)

(α14)

AMIDO • AMILOPECTINA – PORÇÃO LINEAR (α14). – RAMIFICADO. – LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS (α16). RAMIFICAÇÃO (α16)

RAMIFICAÇÃO (α14)

GLICOGÊNIO • Polímero de D-glicose • Principal carboidrato de armazenamento em animais • Encontrado principalmente no fígado e músculo • Cadeia principal (14) • Ramificações (16)

GLICOGÊNIO • MAIS RAMIFICADO E MAIS COMPACTO QUE O AMIDO

GLICOGÊNIO

GLICOGÊNIO

CELULOSE •Função estrutural (paredes celulares vegetal) •Fibras insolúveis •Não digeríveis pelo ser humano (fibras dietéticas) •Estrutura espacial muito linear

CELULOSE (β-1,4) - Glicose

QUITINA • HOMOPOLISSACARÍDEO SEMELHANTE A CELULOSE. • PAPEL ESTRUTURAL – Boa resistência mecânica. – Filamentos individuais unidos por pontes de hidrogênio.

• ENCONTRADO NO EXOESQUELETO DE INSETOS E CRUSTÁCEOS, ASSIM COMO EM PAREDES CELULARES DE FUNGOS E ALGAS.

QUITINA • LINEAR  LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS β(14). – MONÔMEROS DE N-ACETIL- GLICOSAMINA

QUITINA

HETEROPOLISSACARÍDEOS • ENCONTRADOS NAS PLANTAS – PECTINA E HEMICELULOSE

AC. GALACTURÔNICO

PODE CONTER OS MONOSSACARÍDEOS GALACTOSE E ARABINOSE INTERCALADOS

HETEROPOLISSACARÍDEOS • HEMICELULOSE Glicoxilanas

Arabinoglicoxilanas Polissacarídeos de baixa massa molecular e variadas unidades de açúcar

Glicomananas Arabinogalactanas

Galactoglicomananas

HETEROPOLISSACARÍDEOS • ENCONTRADOS NAS PAREDES CELULARES DE BACTÉRIAS E ALGUMAS ALGAS.

HETEROPOLISSACARÍDEOS • ENCONTRADOS NAS PAREDES CELULARES DE BACTÉRIAS E ALGUMAS ALGAS.

CARBOIDRATOS

JANNISON RIBEIRO