G5 - P3 - Pré relatório limoneno

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Instituto de Química Unesp – Araraquara

Pré-relatório: Extração e Purificação Do Limoneno Disciplina: Química Orgânica Experimental I

Dupla: Lucas Lima Zanin e Pedro Baglini (Grupo 5)

Docentes: Profº Dr. Humberto Milagre Profº Dr. José Eduardo De Oliveira Profª Dra. Isabele Rodrigues Nascimento

Data: 07/10/2013

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Nome do Experimento: Extração e Purificação do Limoneno.

 Objetivo: Extrair o limoneno do óleo de laranja por meio da destilação por arraste de vapor e depois purificá-lo através da técnica de destilação fracionada.

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Técnicas utilizadas:

Destilação por arraste de vapor: É usada para purificar substâncias que se decompõem a temperaturas elevadas e para separação de compostos voláteis de uma mistura de outros não voláteis. A substância a ser separada por esse processo deve ser insolúvel em água, porque os vapores d’água é que vão conduzir essa substância. Destilação fracionada: É um tipo de destilação utilizada na separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo que apresentem pressões de vapor ou pontos de ebulição próximos e não possam ser separados por destilação simples. Deve-se, portanto, usar uma coluna de fracionamento para separá-los. Extração com solvente: Consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de um solvente, no qual a substância de interesse seja solúvel. Secagem de líquidos: Os líquidos são geralmente secos pelo contato direto com um agente secante, este não deve combinar quimicamente com o composto orgânico, deve ter capacidade de secagem rápida, não se deve dissolver muito no líquido, e não possuir efeito catalisador.

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Princípios fundamentais:

1) Discussão sobre a utilidade dos óleos essenciais, da composição do óleo de laranja e da estrutura do limoneno. Os óleos essenciais são substâncias voláteis extraídas de plantas aromáticas e destacam-se por sua grande importância terapêutica e econômica devido ao grande teor de constituintes ativos. Possuem inúmeras propriedades farmacológicas, tais como: antimicrobiano, germicida, cicatrizante, vermífugo, analgésico, expectorante e antisséptico. As essências são usadas nas indústrias de alimentos como aditivos, na indústria de cosméticos, de produtos farmacêuticos, na indústria química, e ainda, em terapias alternativas, como a aromaterapia. Os terpenos são um dos principais constituintes dos óleos essenciais, eles formam uma diversificada família de substâncias naturais. Os monoterpenos são as menores moléculas que compõem os óleos essenciais cítricos. O principal componente desta família é o R-limoneno. O óleo extraído da casca da laranja chega a 90% de R-limoneno. O limoneno é uma substância química natural, pertencente a família dos terpenos encontrado em frutas cítricas, volátil, e por isso responsável pelo cheiro que essas frutas possuem.

O limoneno se apresenta em três formas: levógiro, destrógiro e racêmicos.

1-metil-4 (1metiletenil)cicloexeno C10H16 Seus isômeros:

2) Descrição detalhada do processo de destilação por arraste de vapor, descrevendo: 2.1 Seus princípios teóricos Baseia-se no fato de que, na destilação de numa mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual à pressão atmosférica. Quando a mistura de dois líquidos imiscíveis é destilada, o ponto de ebulição permanece constante até que um dos componentes tenha sido separado, já que a pressão total do vapor independe das quantidades relativas dos componentes. A partir daí, o ponto de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do líquido remanescente. Em uma mistura de líquidos imiscíveis, em um mesmo recipiente, cada um exerce sua pressão de vapor independente do outro, sendo que a pressão total do sistema é a soma das pressões parciais de cada componente (Lei das pressões parciais de Dalton): PT = PA + PB

2.2 Sua utilidade Utilizada na destilação de substâncias imiscíveis e empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste.

Uma das vantagens do processo é que, se em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação, à pressão atmosférica, resultará na separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior à 100°C, evitando sua decomposição.

2.3 Aparelhagens utilizadas, com detalhes discutidos para fonte de aquecimento e tubo de segurança Não podemos esquecer que o limoneno altamente inflamável e, portanto, o uso de chama do bico de Bunsen não é recomendado (alternativa: manta elétrica). O aparelho para destilação com arraste de vapor (fig.2) de um balão de destilação comum, no qual se introduz um tubo longo de segurança. O tubo de desprendimento lateral se comunica por uma tubulação de vidro, em forma de “L” a um balão de duas bocas. Este, por sua vez, se conecta a um refrigerante de Leibig. O tubo de segurança destina-se a manter o equilíbrio da pressão interna do sistema. No balão de destilação coloca-se o líquido que deverá fornecer vapor para arraste, geralmente água. O aquecimento deste balão (contendo pedras de ebulição em seu interior) pode ser feito por bico de Bunsen ou por aquecedor elétrico. No balão intermediário de duas saídas, coloca-se a mistura de líquidos, da qual se vai destilar um ou mais componentes. O aquecimento deste deverá ser feito apenas inicialmente, até que se estabeleça o equilíbrio com a temperatura do vapor oriundo do primeiro balão, voltar a aquecê-lo de modo a manter a continuidade da destilação. Observação: se quiser controlar a temperatura, substituir o balão de 2 bocas por um de 3 bocas e colocar o termômetro na boca intermediária.

2.4 Cuidados a serem tomados durante e ao final da destilação Deve-se ter muita atenção a aparelhagem de destilação, observando se há algum vazamento. Outro cuidado a ser tomado é em relação ao risco de incêndio do limoneno, com a possível volta do vapor com limoneno para o recipiente com água.

Ao final da destilação, deve-se tomar cuidado com a temperatura em que os equipamentos estarão para assim, evitar acidentes.

2.5 Critérios para saber quando finalizar o processo de destilação O destilado é coletado enquanto estiver turvo ou branco leitoso. A turbidez indica que um líquido imiscível está se separando. O destilado estar límpido usualmente significa que só a água está destilando.

2.6 Critérios para determinar qual a fase líquida a ser utilizada nas próximas etapas do experimento. Para prosseguir o experimento, a fase superior será utilizada, pois o hexano e o limoneno são menos densos que a água.

3. Discussão sucinta do uso do agente secante e da filtração para sua remoção. Agente secante: utiliza-se sulfato de sódio anidro, pois este forma com água um sal deca-hidratado, o Na2SO4.10H2O, e cumpre as exigências para ser utilizado tal como não dissolver apreciavelmente no produto, não reagir quimicamente com nenhum dos componentes da mistura, ser de fácil aquisição e possuir capacidade de secagem rápida e efetiva. É importante ressaltar que o sulfato de sódio permite remover com facilidade grande quantidade de água, porém, não o faz de modo completo, deixando sempre pequena quantidade no produto. Para realizar a destilação fracionada deve-se remover o agente secante através de uma filtração. 4. Discussão sucinta do processo de extração Processo da transferência de um soluto de um solvente para outro. É usado em química orgânica para separar e isolar substâncias de misturas que ocorrem na natureza. Utilizado para remover impurezas solúveis de misturas A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica. Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgânico e imiscível com água. 5) Descrição detalhada do processo destilação fracionada, descrevendo: 5.1 Seus princípios teóricos Lei de Raoult: quando dois líquidos infinitamente miscíveis são postos juntos, a pressão de vapor de cada é reduzida pela pressão de vapor do outro; cada componente em uma solução contribui proporcionalmente a sua fração molar na mistura. A pressão total de vapor é igual a soma das pressões de vapor exercidas por cada componente na mistura: Pa=Xa. Pa°

Onde Pa é a pressão do líquido A na solução, Xa é a fração molar de A e Pa° é a pressão de vapor do líquido A puro.

5.2 Sua utilidade A destilação fracionada destina-se a separar líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de ponto de ebulição muito próximos. 5.3 Aparelhagens utilizada, com detalhes para fonte de aquecimento e tubo de segurança

Utiliza-se um balão de fundo redondo (balão de destilação) que é adaptado a uma coluna de fracionamento. Nela coloca-se um termômetro e uma cabeça de destilação onde existe um condensador (cuja entrada de água é por baixo e a saída é por cima). Na saída do condensador tem-se uma alonga de destilação adaptada a um frasco recolhedor. O aquecimento é feito com uma manta de aquecimento. A coluna de fracionamento consiste essencialmente de um longo tubo vertical, através do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado; o condensado se escoa pela coluna e retorna eventualmente ao balão. Tipos de coluna de fracionamento: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna são compostos por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna são compostos por aço inoxidável.

Vigreux

dufton

Hempel

5.4 Cuidados a serem tomados durante e ao final da destilação Para que se tenha uma boa condição de separação uma quantidade grande de líquido deve retornar pela coluna (refluxando); vapor e líquido devem estar bem misturados no interior da coluna; deve haver uma ampla superfície ativa de contato entre líquido e vapor; a água no condensador deve correr no sentido contrário a corrente de vapores; deve-se controlar a fonte de aquecimento a fim de que o líquido destile a velocidade constante; o balão de destilação deve ter um volume do mínimo de uma vez e meia do volume destilado (pois se estiver muito cheio pode haver arraste mecânico de líquido a destilar, tornando assim impuro o destilado); para evitar perda de calor da coluna deve-se envolvê-la com lã de vidro ou tela de amianto; se o aquecimento for muito forte, a coluna como um todo sofrerá aquecimento quase uniforme, prejudicando a separação as mistura. 5.5 Critérios para saber quando finalizar o processo de destilação A destilação terá seu ponto final no momento em que o a temperatura do vapor no termômetro for igual (semelhante) a temperatura de ebulição do limoneno puro, quando a temperatura de vapor “cair” indica o fim da destilação, pois todo limoneno já foi destilado.

Anexos: Tabela de constantes físicas

Fluxograma

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Bibliografia:

http://qorgexpbac.wordpress.com/ (07/10/2013)