SN 1 e SN2

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS FACULDADE DE FARMÁCIA

Química Orgânica aplicada às Ciências Farmacêuticas – 2019-1 Lista de Exercícios 3 – SN1 e SN2 1. Qual produto você esperaria obter da reação do (S)-3-cloro-3-metiloctano com ácido acético? Mostre a estereoquímica dos reagentes e produtos. 2. Classifique os seguintes compostos de acordo com a sua ordem de reatividade para uma reação SN1:

3. 3-bromo-1-buteno e 1-bromo-2-buteno reagem via mecanismo SN1 aproximadamente na mesma velocidade de reação, apesar de um ser um haleto secundário e o outro ser primário. Explique. 4. Qual carbocátion é mais estável CH3CH2+ ou (CH3)2CH+? Explique sua resposta. 5. Porque solventes polares aumentam a velocidade de uma reação SN1? 6. Sabendo que há uma diferença de 29 vezes na velocidade reacional do 1-clorohexano, 2clorohexano e 3-clorohexano com iodeto de potássio em acetona: a) Qual dos cloretos é o mais reativo e por quê? b) Dois dos três isômeros apresentam uma diferença de apenas 2 vezes entre si. Quem são eles? Qual é o mais reativo e por quê? 7. Indique qual dos reagentes reagirá mais rapidamente explicando a razão da sua escolha: a) CH3CH2CH2CH2Br ou CH3CH2CH2CH2I com iodeto de sódio em DMSO. b) 1-cloro-2-metilbutano ou 1-cloropentano com iodeto de sódio em acetona. c) cloreto de hexila ou cloreto de ciclohexila com azoteto de sódio em etanol aquoso. d) solvólise do 1-bromo-2,2-dimetilpropano ou brometo de tertc-butila em etanol. 8. A reação do 2,2-dimetil-1-propanol com HBr é bastante lenta e fornece o 2-bromo-2metilpropano como produto majoritário.

Dê explicações mecanísticas para essas observações. 9. Preveja por qual mecanismo as reações abaixo irão ocorrer: SN1 ou SN2. Explique.

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10. Organize os compostos de cada grupo em ordem de reatividade para uma reação SN1. a) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-bromopentano b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-metilbutano

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